Algo supuestamente divertido que nunca volveré a hacer es un ensayo cómico escrito por David Foster Wallace sobre un viaje de una semana a bordo de un crucero en el
Caribe. También es el título de una colección de escritos no ficticios escritos por Wallace.
En el ensayo, Wallace describe ingeniosamente lo que ve como excesos de mediana cultura exibidos en el crucero. Su irónico disgusto con la industria hospitalaria profesional y la "diversión" que debería estar gozando revela como las indulgencias de un crucero lo transforman en un mocoso malcriado, lo que lo lleva a una desesperanza interna.